1679 – Op 6 en 7 November kampeer Simon van der Stel op ‘n eiland in die Eersterivier, min of meer waar die Kweekskool tans geleë is. Dit lei tot die stigting van die eerste dorp buite Kaapstad en word na hom vernoem.
1682 – Weens die vinnige groei van die dorp kom ‘n onafhanklike plaaslike owerheid tot stand.
1685 – Die vestiging van ‘n landdros en ‘n drosdy op die dorp bied die geleentheid sowat 170 jaar later vir die dorp om hom as opvoedingsentrum te vestig. Die opening van ‘n kweekskool in 1859 in die Ou Drosdy lei tot die totstandkoming van sowel Paul Roos Gimnasium as die Stellenbosch-universiteit.
1866 – Op 1 Maart (Skool se verjaarsdag) 1866 word die Het Stellenbosch Gimnasium geopen met eerwaarde William Braid van Skotland as die eerste rektor. Vir die eerste vier maande van die skool is dit tydelik gehuisves in die Ou Leeskamer op die hoek van Dorp- en Drosdystraat.
1866 – 1874 – Die eerste amptelike skoolgebou was in Dorpstraat 120-122.
1874 – 1898 – Die ou Polisiestasie op die hoek van Plein- en Van Ryneveldstraat is in die periode as die skoolgebou gebruik
1898 – 1907 – Die Hollandse Saal in Andringastraat, waar die Adam Small-teater vandag staan, is in hierdie tydperk vir die skool gebruik. Matrieks het in die Ou Hoofgebou skool gegaan. Dié gebou is in 1886 ingewy as die Victoria Kollege se hoofgebou.
1903 – Prima/Secunda kom tot stand
1903 – Die Rhodes-studiebeurs vir verdere studie aan die Oxford-universiteit word vir oudskoliere ingestel. In 2006 word die beurs se geografiese fokus na oud-leerders van Stellenbosch vergroot.
1907 – Die skoolleuse word aangeneem.
1908 – 1946 – Die vierde skoolgebou was in Victoriastraat en staan as die Stellenbosch Hogere Jongenschool/Stellenbosch Boys’ High School bekend. Dit word daarna die eerste tuiste van die Universiteit se Fakulteit Ingenieurswese en word later die tuiste van Visuele Kunste. Die rooibaksteengebou is ontwerp deur FW Hesse, wat ook die argitek van die Rynse Skool op die Braak en die Bloemhofskool in Van Ryneveldstraat was.
1915 – Het Jan Marais Nationale Fonds word gestig.
1917 – Eerste Skoolblad verskyn.
1919 – Skoollied word aangeneem.
1926 – Die Oudskoliere-Unie kom tot stand. In 1961 word dit reaktiveer
1928 – Die skoolwapen word ontwerp.
1946 – vandag – Die huidige skoolterrein aan Suidwalstraat word in Oktober 1946 betrek. Daar is verwag dat die 9 morg groot genoeg sou wees vir die oprigting van skoolgeboue, koshuise, sportveld, atletiekbaan, tennisbane, swembad en ‘n gimnastieksaal.
Oktober 1946 – Die skool se naam word verander na Paul Roos Gimnasium, na die voormalige rektor en Springbok-kaptein wat in 1940 as Rektor afgetree het.
1948 – Die Japie Krige-saal word opgerig en na Oom Japie Home vernoem. Hy was die eerste koshuisvader van The Home/Te Huis/Secunda/Prima.
1951 – Die laerskool (LPR) skei van die hoërskool af met mnr Sam de Kock as eerste hoof.
1957 – Oordrag van Marköttergronde vind plaas.
1960 – Die Skoolvlag word vir die eerste keer gehys.
1962 – Erekode aanvaar.
1965 – Prima Nova word in gebruik geneem.
1966 – Eeufeesvieringe word gehou.
1974 – Sportvelde by die Marköttergronde word voltooi.
1981 – Die pawiljoen by die Marköttergronde word in gebruik geneem.
1996 – Die eerste argivaris van die skool word aangestel. Mariena Kotze beklee in 2023 nog steeds die pos.
2002 – Die Paul Roos-sentrum word in gebruik geneem. Oud-president Nelson Mandela, die eerste ten volle demokraties-verkiesde president van Suid-Afrika, het die seremonie waargeneem.
2007 en 2015 – PRG is gasheer van Cravenweek.
2009 – Die Anthonij Rupert Akwatiese Sentrum met Olimpiese standard-swembad en gimnasium word ontwikkel.
2012 – Opgradering van Marköttergronde vind plaas.
2014 – PRG bereik die kerf van 1,200 leerders.
2015 – Onderwysersverblyf word op terrein ontwikkel.
2016: PRG 150 jaar feesvieringe (1866-2016)
Spesiale dae op Skoolkalender
- 1 Maart: Skool verjaarsdag
- 30 Oktober – Oom Polla se verjaarsdag
- 11 November – Herinneringsdag
Nog iets besonders
Administratiewe personeel van Old Boys: Helene van Wyk, Coba de Bod, Stephanie van Deventer, Hilda Swartz; Elza van der Walt (beklee nog pos in 2023).
